Olivia ha trent'anni, vive a New York, ha un fidanzato 'perfetto', un lavoro interessante ed è la paladina della fedeltà nei rapporti di coppia. E proprio la sua ossessione per il tradimento le creerà però qualche problema, quando, a causa delle continue insicurezze, deciderà di mettere alla prova la sua storia, con risultati imprevedibili... A questo punto, mentre è alle prese con l'organizzazione del matrimonio della sorella minore, Olivia sarà costretta ad affrontare una serie di situazioni inaspettate, anche molto comiche, e a compiere scelte fino a poco tempo prima impensabili, perché in contrasto con le sue rigide convinzioni. Olivia si renderà conto che le cose spesso non sono esattamente come crediamo, ma questo sarà il modo per mettere finalmente in discussione le sue certezze. E crescere...