Dopo mille battaglie, anni di scontri e rivalità, qualcosa sta cambiando nell'eterna lotta tra Damon e Stefan. I due fratelli vampiro sono ancora innamorati di Elena, ma Stefan è stato rapito e confinato nella Dimensione Oscura: rinchiuso in una cella buia, imprigionato in un mondo ostile e crudele, solo il ricordo del suo amore gli permette di sopravvivere. Elena è disposta a tutto pur di salvarlo, e al suo fianco c'è anche Damon, finalmente libero dal peso del suo passato. Elena e Damon devono affrontare i kitsu-ne, i nemici di sempre, e sconfiggere le folli, potenti creature che ostacolano la loro missione nella Dimensione Oscura: vampiri sadici, mercanti di schiavi, diaboliche mutanti. Ma la passione che lega Elena a Damon, l'attrazione che la spinge inesorabilmente tra le sue braccia, rischia di farle dimenticare Stefan. Il momento decisivo si avvicina, tutti devono scegliere da che parte stare. La ragazza deve capire finalmente cosa vuole il suo cuore. E Damon, dopo aver imparato a piangere e ad amare come un umano, deve portare a termine la sua trasformazione.